Художник, участник «Группы Сретенского бульвара». Родился в Москве в семье художника Семена Чуйкова и художницы Евгении Малеиной. В 1960 году окончил Московский государственный художественный институт им. В. И. Сурикова. В 1960-1962 годах преподавал во Владивостокском художественном училище. В конце 1960-х происходит переосмысление его художественного языка. Перемена оказалась настолько сильной, что Иван Чуйков уничтожил все сделанные к тому времени работы. После этого начал работать над серией «Окна», которую показал на своей первой однодневной выставке в мастерской Леонида Сокова. Разработкой концепции «окна-картины» он будет заниматься следующие пятьдесят лет. С 1967 года — член Союза художников СССР. В конце 1970-х вошел в «Группу Сретенского бульвара». С 1979 года Иван Чуйков участвовал в издании журнала «А-Я», в первом номере которого Борис Гройс внес художника в круг «московского романтического концептуализма». В 1980-е годы создает серию «Фрагменты». Сам автор говорил о ней так: «Мне попалась на глаза афиша выставки Рембрандта, на которой крупно был дан фрагмент его работы, с фактурой, с бликами на ней. И вдруг я понял, как работает этот фрагмент! Сначала я начал делать фрагменты, затем перешел к совмещению различных языков и кодов. Потом появилась работа, состоящая из семи частей-фрагментов… И последним фрагментом был фрагмент первого фрагмента». С 1987 года — член «Клуба авангардистов». 7 июля 1988 года принял участие в первом в СССР аукционе «Сотбис». В 1990 году участвовал в выставке «Другое искусство. Москва 1956-1976». В 2010 году в Государственной Третьяковской галерее прошла крупная ретроспективная выставка художника.

«Иван Чуйков — художник, чьё внимание сосредоточено на проблеме соотношения между иллюзией и реальностью. Картина в традиционном смысле есть нечто не тождественное себе. Она являет нам зрелище чего-то иного, чем она есть сама, до такой степени отчетливо, что как бы растворяет в представленном свое предметное событие. Это и есть своя собственная картина как произведение изобразительного искусства, иллюзорности. Стремление к просмотру облика вещей всегда было связано со стремлением к их познанию, обнаружению в них тождественного и нетождественного. Иван Чуйков тематизирует в своем творчестве хранящую силу искусства. Он обтягивает пленкой пейзажи параллелепипедов и непроницаемые окна. Эта трактовка пейзажа соответствует его функции оболочки, скрывающей вещь-в-себе от одинокого романтического созерцателя… Пейзаж — это иллюзия, составляющая мир романтической субъективности, либо коллективная иллюзия, разделяемая теми, кто в ней живет, т. е. иллюзия искусства… Чуйков предложил материальный субстрат романтической иллюзии — тонким слоем краски, нанесенной на поверхности анонимного и не имеющего собственного облика предмета. Этот предмет недостижим, безвиден по самой сути общественного определения искусства… Иван Чуйков совершает выход за пределы условного, но не путем концептуализации романтического, а путем его дальнейшей экспансии… Он прямо продолжил ту традицию заклинающего жеста и рыцарственной защиты, которую он выделил и осознал как одну из возможностей осмысленного делания искусства в наше время — искусства, понятого как непреодолимая, но подлинно пережитая иллюзия» (Борис Гройс).