В центре практики Михаила Добровольского находится наблюдение: внимание художника привлекает городское пространство с его конфликтами, отношениями разных социальных групп, а также микросюжеты, разворачивающиеся внутри узкого круга участников. Многослойность городской среды, проявляющая себя не только в социальном многообразии, но и в разнохарактерности визуальных кодов, нашла воплощение в избранной художником структуре живописного произведения. Пространство картины часто решается как двухчастное, где каждой из частей соответствует собственная стилистика исполнения — от тщательно детализированной имитации компьютерной графики до быстрого наброска карандашом. Из белого пространства неокрашенного холста, которому художник часто находит место в композиции своих работ, всплывают фрагменты разговоров, предметы из витрин магазинов, фигуры людей, часто напоминающие неполностью погрузившееся на мониторе изображение. Это соседство случайных «кадров» становится фиксацией самого процесса наблюдения в форме выхваченных из окружающего пространства моментов, многие из которых остались ярким впечатлением, а другие — смутным воспоминанием, постоянно меняющим свои очертания.

«Я работаю с конфликтом, который возникает в результате противопоставления глобальных нарративов и тревожных, несуразных и абсурдных изображений реальных ситуаций, — пишет Михаил Добровольский о своих работах. — Эскизы для изображений сделаны во время случайных наблюдений на улицах Воронежа. С ними я сопоставляю образы, отобранные мной в различных медиа, которые составляют часть мирового контекста. Мне интересно то, как одновременно став частью и глобального, и локального поля смыслов, зритель, будучи наблюдателем, становится и наблюдаемым».